Deriváty karboxylových kyselin - Příprava esteru

Návrh laboratorního cvičení PŘÍPRAVA ESTERU

Návod v pdf ke stažení zde

Formuláře k záznamu chemického pokusu ke stažení zde

Autorské řešení ke stažení zde

Zadání: Sestrojte aparaturu pro esterifikaci a připravte několik vybraných esterů karboxylových kyselin. Do protokolu zaznamenejte vůni jednotlivých připravených esterů.

Chemikálie: ethanol, koncentrovaná kyselina octová, kyselina benzoová, koncentrovaná kyselina sírová, voda z vodovodu, destilovaná voda, led, chlorid sodný

Chemikálie - foto Petra Pospíšilová obr

Pomůcky: velká zkumavka, malá zkumavka, gumička, kádinka, teploměr, kahan, Petriho miska, stojan, trojnožka, keramická síťka, zápalky

Postup:

1) Sestrojte zkumavkovou aparaturu pro esterifikaci. Vezměte dvě zkumavky, menší a větší, tak aby do sebe šli bez problémů zasunout. Menší zkumavku omotejte na jejím horním konci gumičkou a zasuňte do větší zkumavky. Vytvořili jste tzv. chladící prst (viz obr. č.1).

obrázek č. 1o

2) Chladicí prst upevněte na stojan, tak jak je tomu na obrázku č. 2. Pod chladicí prst připravte vodní lázeň. Na trojnožku s keramickou síťkou položte kádinku s vodou z vodovodu. Pod trojnožku umístěte plynový kahan. Nakonec do kádinky vložte teploměr. aparatura pro přípravu esteru

obrázek č. 2 obrobr

3) Do velké zkumavky na dno dejte reakční směs karboxylové kyseliny a alkoholu. Pro přípravu ethyl-acetátu použijte 3,0 cm3 koncentrované kyseliny octové a 3,0 cm3 ethanolu. (Pro přípravu ethyl-benzoátu použijte 3,0 cm3 kyseliny benzoové a 3,0 cm3 ethanolu.) K reakční směsi přidejte několik kapek (cca. 4) koncentrované kyseliny sírové.

4) Do malé zkumavky připravte chladící směs led - sůl. Led zabalte do hadru a rozbijte kladívkem na malé kousky. Malé kousky vložte do zkumavky a prosypte kuchyňskou solí (NaCl).

5) Zapalte plynový kahan. Průběžně kontrolujte teplotu na teploměru. Esterifikace by měla začít probíhat při 70 °C. Po dosažení této teploty nechte reakci probíhat 20 minut. 6) Po skončení reakce zhasněte plamen kahanu. Do Petriho misky kápněte několik kapek destilované vody. Opatrně vyjměte malou zkumavku z velké. Obsah velké zkumavky vlijte na Petriho misku do destilované vody. Pozor na popálení! Na hladině vody v Petriho misce můžete pozorovat ester (viz obrázek č. 3), ke kterému si lze přičichnout.

obr
Připravený ester - foto Petra Pospíšilová ester na Petriho misce obrázek č. 3

Pokud máte dostupné další chemikálie, přípravu dalších esterů shrnuje následující tabulka č.1:

Tabulka č. 1: Přehled přípravy esterů

ALKOHOL KYSELINA ESTER
ethanol kyselina octová ethyl-acetát
1-butanol kyselina octová butyl-acetát
1-pentanol kyselina octová pentyl-acetát
ethanol kyselina máselná ethyl-butanoát
methanol kyselina máselná methyl-butanoát
ethanol kyselina benzoová ethyl-benzoát
1-pentanol kyselina salicylová pentyl-salicylát
1-butanol kyselina propionová butyl-propanoát
methanol kyselina salicilová methyl-salicylát
Zdroj: ČTRNÁCTOVÁ, H. a kol., Chemické pokusy pro školu a zájmovou činnost, Praha: PROSPEKTRUM 2000

 

 

Milada Teplá, e-mail: rostejnskamilada@seznam.cz (milada.tepla@natur.cuni.cz)