Didaktika biochemie a organické chemie
Katedra učitelství a didaktiky chemie, Přírodovědecká fakulta Univerzity Karlovy v Praze
Vyučující: RNDr. Milada Teplá, Ph.D.
Formuláře k záznamu chemického pokusu ke stažení zde
Autorské řešení ke stažení zde
Zadání: Sestrojte aparaturu pro esterifikaci a připravte několik vybraných esterů karboxylových kyselin. Do protokolu zaznamenejte vůni jednotlivých připravených esterů.
Chemikálie: ethanol, koncentrovaná kyselina octová, kyselina benzoová, koncentrovaná kyselina sírová, voda z vodovodu, destilovaná voda, led, chlorid sodný
Chemikálie - foto Petra Pospíšilová
Pomůcky: velká zkumavka, malá zkumavka, gumička, kádinka, teploměr, kahan, Petriho miska, stojan, trojnožka, keramická síťka, zápalky
Postup:
1) Sestrojte zkumavkovou aparaturu pro esterifikaci. Vezměte dvě zkumavky, menší a větší, tak aby do sebe šli bez problémů zasunout. Menší zkumavku omotejte na jejím horním konci gumičkou a zasuňte do větší zkumavky. Vytvořili jste tzv. chladící prst (viz obr. č.1).
obrázek č. 1
2) Chladicí prst upevněte na stojan, tak jak je tomu na obrázku č. 2. Pod chladicí prst připravte vodní lázeň. Na trojnožku s keramickou síťkou položte kádinku s vodou z vodovodu. Pod trojnožku umístěte plynový kahan. Nakonec do kádinky vložte teploměr. aparatura pro přípravu esteru
obrázek č. 2
3) Do velké zkumavky na dno dejte reakční směs karboxylové kyseliny a alkoholu. Pro přípravu ethyl-acetátu použijte 3,0 cm3 koncentrované kyseliny octové a 3,0 cm3 ethanolu. (Pro přípravu ethyl-benzoátu použijte 3,0 cm3 kyseliny benzoové a 3,0 cm3 ethanolu.) K reakční směsi přidejte několik kapek (cca. 4) koncentrované kyseliny sírové.
4) Do malé zkumavky připravte chladící směs led - sůl. Led zabalte do hadru a rozbijte kladívkem na malé kousky. Malé kousky vložte do zkumavky a prosypte kuchyňskou solí (NaCl).
5) Zapalte plynový kahan. Průběžně kontrolujte teplotu na teploměru. Esterifikace by měla začít probíhat při 70 °C. Po dosažení této teploty nechte reakci probíhat 20 minut. 6) Po skončení reakce zhasněte plamen kahanu. Do Petriho misky kápněte několik kapek destilované vody. Opatrně vyjměte malou zkumavku z velké. Obsah velké zkumavky vlijte na Petriho misku do destilované vody. Pozor na popálení! Na hladině vody v Petriho misce můžete pozorovat ester (viz obrázek č. 3), ke kterému si lze přičichnout.
Připravený ester - foto Petra Pospíšilová
ester na Petriho misce
obrázek č. 3
Pokud máte dostupné další chemikálie, přípravu dalších esterů shrnuje následující tabulka č.1:
Tabulka č. 1: Přehled přípravy esterů
ALKOHOL | KYSELINA | ESTER |
ethanol | kyselina octová | ethyl-acetát |
1-butanol | kyselina octová | butyl-acetát |
1-pentanol | kyselina octová | pentyl-acetát |
ethanol | kyselina máselná | ethyl-butanoát |
methanol | kyselina máselná | methyl-butanoát |
ethanol | kyselina benzoová | ethyl-benzoát |
1-pentanol | kyselina salicylová | pentyl-salicylát |
1-butanol | kyselina propionová | butyl-propanoát |
methanol | kyselina salicilová | methyl-salicylát |
Milada Teplá, e-mail: rostejnskamilada@seznam.cz (milada.tepla@natur.cuni.cz)