Anhydridy patří mezi jedny z nejreaktivnějších funkčních derivátů karboxylových kyselin, přesto jsou méně reaktivní než halogenidy. V přírodě se nevyskytují, protože díky vysoké reaktivitě anhydridy kyselin s vodou reagují tak rychle, že nemohou v živých organismech existovat.

Anhydridy nižších jednosytných karboxylových kyselin jsou ostře páchnoucí kapaliny naopak anhydridy vyšších jednosytných a dvojsytných karboxylových kyselin jsou pevné krystalické látky.

V případě necyklických karboxylových kyselin vznikají anhydridy dehydratací dvou molekul kyseliny.

Příkladem vzniku anhydridu je reakce acylhalogenidu se sodnou solí příslušné karboxylové kyseliny.

Při hydrolýze anhydridu kyseliny s vodou dochází ke vzniku dvou molekul volné karboxylové kyseliny.

Reakcí anhydridu s alkoholem se tvoří estery.

Ke vzniku primárních alkoholů z anhydridů karboxylových kyselin dochází při redukci pomocí LiAlH4. Tetrahydridohlinitan lithný LiAlH4 patří mezi Lewisovy kyseliny, protože velmi ochotně přijímá elektronový pár. (Mezi Lewisovy kyseliny patří například i sloučeniny BF3, AlCl3 nebo sloučeniny přechodných kovů jako je FeCl3 nebo SnCl3.) Redukce probíhá mechanismem nukleofilní acylové substituce (popsána u halogenidů).

Anhydrid kyseliny octové (acetanhydrid)

Tato látka se nevyskytuje v přírodě. Setkat se s ním můžeme v podobě bezbarvé kapaliny štiplavého zápachu, která má bod varu 132°C. Význam má jako jedno z nejpoužívanějších acetylačních činidel. Takto se uplatňuje například při výrobě aspirinu (kyseliny acetylsalicylové), který se průmyslově vyrábí acetylací salicylové kyseliny acetanhydridem. kyselina acetylsalicylová

Zajímavost

Kantharidin (anhydrid 2,3-dimethyl-7-oxabicyclo[2,2,1]heptan-2,3-dikarboxylové kyseliny)

Tato látka patří mezi cyklické anhydridy. Je to derivát kyseliny cyklohexandikarboxylové. Při běžné teplotě se vyskytuje jako bezbarvá pevná látka bez zápachu. Kantharidin obsahují některé druhy hmyzu. Mezi nejznámější patří brouk Puchýřník lékařský (Lytta vesicatoria) zvaný též španělská muška, který se používal ve středověku k výrobě nápojů lásky a pro podpoření erekce u mužů. Samečci tohoto brouka vylučují silně myšinou zapáchající sekret obsahující kantharidin, který při styku s pokožkou způsobuje hnisající puchýře. Kantharidin patří tedy nejenom mezi afrodisiaka, ale také mezi prudké jedy.

vzorec kantharindinu Puchýřník lékařský

Zajímavost

Analgetika – antipyretika jsou látky, které snižují horečku (antipyretikum) a snižují bolest (analgetikum). Mezi tyto látky patří i farmaka, která lze koupit volně na trhu (bez lékařského předpisu) jako je například Paralen, Ibalgin, Ibuprofen, Coldrex, Panadol aj. Tyto léky se liší svým složením, ale i účinky. Skupina léků, která obsahuje jako léčivou látku již zmíněnou kyselinu acetylsalicylovou má mimo antipyretických a analgetických účinků také protizánětlivé účinky. Další skupinu tvoří léky s účinnou látkou Paracetamolem (acetaminofen). Paracetamol nemá na rozdíl od kyseliny acetylsalicylové protizánětlivé účinky. Při užívání těchto léčiv bychom měli dát pozor na to, které účinné látky léky obsahují. Měli bychom se vyvarovat kombinování farmak se stejnou účinnou látkou, hrozí riziko předávkování. Například Paracetamol je v případě předávkování hepatotoxický. Které léky volně dostupné na trhu se nemají společně kombinovat, uvádí následující tabulka.

Paracetamol

Tabulka: 3 Skupiny léčiv volně dostupných na trhu obsahující stejnou účinnou látku

1. skupina	účinná látka Paracetamol Paralen x Panadol x Medipyrin x Coldrex	Vzorec acetaminofenu
2. skupina	účinná látka Ibuprofen Nurofen x Ibalgin x Brufen x Ibuprofen x Apo-Ibuprofen x Dolgit x Ibumax	Vzorec Ibuprofenu
3. skupina	účinná látka kyselina acetylsalicylová Acylpryrin x Aspirin x Anopyrin	Vzorec kyseliny acetylsalicylové