Deriváty karboxylových kyselin - Halogenidy

Halogenidy karboxylových kyselin patří mezi nejreaktivnější funkční deriváty karboxylových kyselin. Této jejich vlastnosti se využívá při syntéze mnoha různých sloučenin.

Halogenidy karboxylových kyselin jsou většinou ostře páchnoucí kapaliny nebo pevné látky, které mají poměrně nízké teploty tání.

Vznikají z karboxylových kyselin působením halogenových sloučeniny síry nebo fosforu.

Většina reakcí acylhalogenidů probíhá mechanismem nukleofilní acylové substituce. (Nukleofilní acylová substituce je reakce, při níž reaguje nukleofil s karbonylovou skupinou funkčního derivátu kyselin. Výsledkem nukleofilní substituce na acylové skupině je výměna odstupující skupiny za atakující nukleofil.)

Při hydrolýze halogenidu kyseliny s vodou dochází ke vzniku volné karboxylové kyseliny a halogenovodíkové kyseliny.

o

Reakcí halogenidu kyseliny s primárními nebo sekundárními aminy vznikají amidy. (Aminolýza)

o

o

Reakcí halogenidu kyseliny s alkoholy se tvoří estery. (Alkoholýza)

o

Reakcí halogenidů se solemi karboxylových kyselin vznikají anhydridy kyselin.

o

Typický jednoduchý zástupce: Acetylchlorid (chlorid kyseliny octové) o

Vyskytuje se jako bezbarvá kapalina pronikavého zápachu. Je silně dráždivý a žíravý pro dýchací cesty. Je to jedno z nejpoužívanějších acetylačních činidel. Významné využití má i při výrobě léčiv.

 

Milada Teplá, e-mail: rostejnskamilada@seznam.cz (milada.tepla@natur.cuni.cz)