Nitrily obsahují funkční nitrilovou skupinu . Tato funkční skupina je silně polarizovaná, atom uhlíku nese kladný parciální náboj a má elektrofilní charakter.

S těmito sloučeninami se v přírodě můžeme setkat velmi zřídka. Jsou to kapalné nebo krystalické látky s nízkou teplotou tání, často rozpustné ve vodě.

Nitrily nižších karboxylových kyselin jsou jedovaté.

Jsou to reaktivní látky, které se využívají při různých organických syntézách.

Řada nitrilů je součástí insekticidů, patří mezi ně například cyfluthrin, cyhalothrin nebo fenvalerát.

Připravují se reakcí anorganických kyanidů s alkylhalogenidy, ale vzhledem k prudké jedovatosti kyanidů je tato reakce velmi nebezpečná a nelze ji provádět v laboratoři.

Hydrolýza nitrilů je reakce nitrilů s vodou, kterou je třeba bazicky nebo kysele katalyzovat. Při této reakci vzniká z nitrilu karboxylová kyselina a amoniak. Reakce probíhá vícestupňovým mechanismem. Následující schéma popisuje souhrnnou rovnici reakce.

Ke vzniku primárních aminů z nitrilů dochází při redukci pomocí LiAlH v prostředí etheru. Tato reakce probíhá také vícestupňovým mechanismem.

Významní zástupci:

Kyanovodík HCN (nitril kyseliny mravenčí)

Kyanovodík je sloučenina, s kterou se díky jejím vlastnostem setkáváme jak v anorganické chemii, tak i v chemii organické. Vyskytuje se v některých glykosidech (například v amygdalinu v hořkých mandlích) a uvolňuje se z nich působením enzymů. Je to kapalina o teplotě tání 26°C, která má charakteristickou vůni po hořkých mandlí. Páry kyanovodíku jsou lehčí než vzduch. Je to vysoce hořlavá látka. Kyanovodík působí jako velmi prudký jed. Přerušuje přívod kyslíku a oxidační procesy v buňkách. Vdechnutí vysokých koncentrací způsobuje bezprostředně smrt. Jeho deriváty vznikají jako vedlejší produkt hoření plastů a ve stopovém množství jsou součástí tabákového kouře.

hořké mandle vzorec kyanovodíku

Akrylonitril ( nitril kyseliny akrylové)

Akrylonitril je bezbarvá jedovatá kapalina, která je rozpustná ve vodě. Jeho polymerací se získává plast polyakrylonitril (PAN). Tento polymer byl objeven v roce 1941 americku chemickou společností DuPont. Polyakrylonitril se používá k výrobě syntetických vláken, z nichž se vytváří různé textilie nebo pleteniny. Poprvé byla tato vlákna uvedena na trh pod obchodním jménem ORLON. Polyakrylonitrilová vlákna se vyznačují vysokou odolností proti vlivům světla, větru a mikroorganismů. Proto se používají například k výrobě nábytkových potahů, markýz, slunečníků atd.

vzorec kyseliny akrylové (propenové)

markýza z PAN vzorec akrylonitrilu

ZAJÍMAVOSTI

Kyanoakryláty Tyto organické sloučeniny jsou v našem běžném životě používány jako tzv. vteřinová lepidla. Jsou to rychle tvrdnoucí pevná lepidla, která mají schopnost spojovat povrchy z nejrůznějších materiálů. Tento druh lepidel slepuje i živé tkáně. Páry kyanoakrylátů jsou dráždivé pro sliznice očí, nosu a krku. U citlivějších jedinců mohou kyanoakryláty také dráždit kůži a spouštět alergickou reakci. Za objevením kyanoakrylátu stojí Harry Wesley Coover.

vteřinové lepidlo

Bromoxynil (3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril) Tato bezbarvá pevná látka se používá jako herbicid k likvidaci plevele, hlavně jednoletých plevelných listnatých dřevin, například pod obchodní značkou Brominal nebo Bromotril, v obilí nebo kukuřici. Teplota tání bromoxynilu je 194°C a chová se jako slabá kyselina. Z hlediska toxicity je klasifikován jako vysoce toxický a toxický pro reprodukci.

vzorec bromoxynilu

TIP PRO UČITELE: V rámci mezipředmětových vztahů učiva zadejte žákům referát na téma: Historie objevení kyanoakrylátů.