Deriváty karboxylových kyselin - Aminokyseliny

Aminokyseliny obsahují ve svém řetězci mimo funkční karboxylovou skupinu ještě aminoskupinu -NH2.

Vyskytují se v živých organismech. Základní složky bílkovin tvoří skupina 20 aminokyselin.

Aminokyseliny, které jsou součástí proteinů (α-aminokyseliny) a existuje pro ně genetický kód, mají aminoskupinu vždy umístěnou na α-uhlíku vedle karboxylové skupiny.

Aminokyseliny označujeme triviálními názvy nebo třípísmennými symboly.

Jsou to krystalické látky s vysokými teplotami tání, které jsou rozpustné převážně ve vodě.

Aminokyseliny ve svých molekulách obsahují jak kyselou karboxylovou skupinu -COOH, tak bazickou aminoskupinu -NH2. Proto mohou reagovat jak s kyselinami, tak se zásadami, mají amfoterní vlastnosti. Díky současné existenci karboxylové a aminové skupiny v jedné molekule dochází u aminokyselin k intramolekulární acidobazické reakci. Tvoří tzv. vnitřní soli, amfionty.

g

α-aminokyseliny lze připravit reakcí α-halogenkyselin s roztokem amoniaku.

f

Aminokyseliny se mezi sebou mohou navzájem spojovat peptidovou vazbou. Toto spojení aminokyselin je charakteristické pro bílkoviny. Peptidová vazba vzniká reakcí aminoskupiny jedné aminokyseliny s karboxylovou skupinou druhé aminokyseliny.

g

Významní zástupci: => 20 proteogenních (zakódovány v genetickém kódu) aminokyselin, které jsou součástí bílkovin (viz tabulka uvedená níže)

Glycin

Je to nejjednodušší proteogenní aminokyselina. Řadíme jej mezi aminokyseliny s nepolárním postranním řetězcem. Na rozdíl od ostatních proteogenních aminokyselin není opticky aktivní, protože jeho molekula má rovinu symetrie. Nepatří mezi esenciální (nepostradatelné pro lidský organismus) aminokyseliny, lidské tělo je schopné si potřebné množství glycinu syntetizovat samo bez nutnosti jeho výskytu v potravě. Ve velkém množství se vyskytuje například v kolagenu a v elastinu.

Alanin

Patří také mezi nejjednodušší aminokyseliny. V proteinech je to jedna z nejvíce zastoupených aminokyselin. Řadíme jej mezi aminokyseliny s nepolárním postraním řetězcem. Molekula alaninu vykazuje optickou aktivitu. Kromě výstavby proteinů se podílí také na dopravě amoniaku ze svalů do jater a na glukoneogenezi (syntéza glukózy v játrech). Nepatří mezi esenciální aminokyseliny, lidské tělo si ho dokáže samo syntetizovat. V potravě se nachází v luštěninách, ořechách, hnědé rýži a obilí.

Tabulka 20 proteogenních aminokyselin

g

 

Milada Teplá, e-mail: rostejnskamilada@seznam.cz (milada.tepla@natur.cuni.cz)