Deriváty karboxylových kyselin - Amidy

Odvozují se náhradou hydroxylové skupiny -OH karboxylových kyselin za amidovou skupinu -NH2.

Jsou to kapalné nebo krystalické látky, které jsou rozpustné ve vodě a nepříjemně páchnou.

Primární amidy mají vysoké teploty tání a varu, což způsobuje přítomnost vodíkových můstků mezi jejich molekulami.

Na základě počtu různých substituentů na atomu dusíku rozlišujeme primární, sekundární a terciární amidy.

o

Amidy jsou méně reaktivní než halogenidy, anhydridy nebo estery karboxylových kyselin.

Lze je připravit například termickým rozkladem amonných solí.

o

V roce 1828 Friedrich Wöhler připravil poprvé organickou sloučeninu, močovinu, z anorganických výchozích látek, konkrétně termickým rozkladem kyanatanu amonného.

o

Při hydrolýze amidů vznikají karboxylové kyseliny a amoniak. Tato hydrolýza může být katalyzovaná buď bazicky nebo kysele.

o

Zástupci:

Acetamid (amid kyseliny octové) Acetamid je bezbarvá krystalická látka. Tato látka charakteristicky zapáchá myšinou. Acetamid je silně hygroskopický. Využívá se při výrobě plastů nebo jako průmyslové rozpouštědlo.

vzorec acetamidu o

ZAJÍMAVOST

Dimethylformamid (DMF) DMF je bezbarvá kapalina, mísitelná s vodou a většinou organických kapalin. Je to polární aprotické rozpouštědlo s vysokou teplotou varu 154°C, tudíž má nízkou rychlost vypařování. Používá se při výrobě platických hmot, pesticidů a lepidel.

vzorec N,N-dimethylformamidu dp

 

 

Milada Teplá, e-mail: rostejnskamilada@seznam.cz (milada.tepla@natur.cuni.cz)