Hydroxykyseliny obsahují kromě funkční karboxylové kyseliny ještě skupinu hydroxylovou -OH. Jsou to krystalické látky, většinou dobře rozpustné ve vodě. Většina těchto látek je opticky aktivních. Hydroxykyseliny jsou silnější kyseliny, než jim odpovídající karboxylové kyseliny, ale méně silné než halogenkyseliny. Připravují se reakcí solí halogenkyselin s vodou tj. hydrolýzou.

Významní zástupci:

Kyselina mléčná
Kyselinu mléčnou můžeme získat z kyselého mléka nebo kyselého zelí, kde vzniká mléčným kvašením sacharidů. Je to opticky aktivní látka, protože ve své molekule obsahuje chirální uhlík. Její racemát tvoří sirupovitou kapalinu, dobře rozpustnou ve vodě. používá se v potravinářském průmyslu, v pekařství a pivovarnictví.

vzorec kyseliny mléčné

Kyselina jablečná
Kyselina jablečná je silně kyselá dikarboxylová kyselina, kterou nalezneme v nezralém ovoci (jablka, hrušky, jeřabiny) nebo ve víně. Obsahuje jeden chirální uhlík a tudíž tvoří enantiomery. V přírodě se vyskytuje L- kyselina jablečná a D-kyselina jablečná je vyráběna synteticky. V potravinách můžeme často nalézt směs L a D-kyseliny jablečné označenou jako tzv. "éčko" pod kódovým označením E296.

vzorec kyseliny jablečné

Kyselina vinná
Kyselinu vinnou řadíme mezi dikarboxylové hydroxykyseliny. Obsahuje dva chirální uhlíky. Kyselina L-vinná se vyskytuje v hroznovém víně. Získává se při výrobě vína a má velký vliv na výslednou kvalitu. Při vinném kvašení se vylučuje ve formě vinného kamene, což je její kyselá draselná sůl. Má velké využití v potravinářském průmyslu a vinařství.

vzorec kyseliny vinné

Kyselina citronová
Kyselina citronová je v přírodě nejrozšířenější kyselinou. Nalezneme ji v mnoha plodech rostlin. Nejvíce je koncentrovaná v citrusových plodech. Patří mezi nasycené trikarboxylové kyseliny. V lidském těle se vyskytuje jako meziprodukt citrátového cyklu. Kyselina citronová patří mezi přírodní konzervační látky, proto má velmi široké využití v potravinářském a farmaceutickém průmyslu.

vzorec kyseliny citronové

ZAJÍMAVOST

Optická aktivita kyseliny vinné
Kyselina vinná obsahuje dva chirální uhlíky. Měla by tedy poskytnout 4 stereoisomery, ale 2 z těchto isomerů jsou díky vnitřní symetrii identické. Proto existuje ve třech formách, z nichž dvě jsou opticky aktivní a třetí je inaktivní mesoforma.

Slovníček pojmů:

chirální uhlík - asymetrický uhlíkový atom, je uhlík, na němž jsou navázány čtyři různé substituenty
stereogenní centrum - centrum chirality na asymetrickém atomu
racemát - je chemická látka, která obsahuje jak pravotočivý, tak levotočivý enantiomer dané chirální sloučeniny, směs enantiomerů
mesoforma - opticky neaktivní stereoisomery, které obsahují rovinu symetrie