Deriváty karboxylových kyselin - Estery

Estery patří jsou jedny z nejrozšířenějších přírodních látek a patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Jednoduché estery způsobují příjemné vůně ovoce a květů rostlin - viz následující empirická tabulka1 pocitových vnímání vůní.

ESTER VŮNĚ ESTER VŮNĚ
ethyl-acetát po ovoci butyl-acetát po ovoci
pentyl-acetát po banánech ethyl-butanoát po broskvích
methyl-butanoát po ananasu ethyl-benzoát po karafiátech
pentyl-salicylát po orchidejích butyl-propanoát po rumu
methyl-salicylát po karamelu oktyl-acetát po pomerančích

Složité estery jsou součástí živočišných tuků, rostlinných olejů a vosků, tj. estery vyšších mastných kyselin a glycerolu. Jsou to většinou kapalné látky, ve vodě nerozpustné. Vznikají reakcí karboxylových kyselin s alkoholy za přítomnosti kyselého katalyzátoru (kyseliny sírové), kterou nazýváme esterifikace. Mechanismus této reakce je složitý a vícestupňový, proto je zde uvedeno pouze shrnující schéma:

obr

Esterifikace formálně připomíná neutralizaci, při které také jako jeden z produktů vzniká voda. Tyto reakce se od sebe navzájem ale značně liší svým mechanismem. Na rozdíl od neutralizace probíhá esterifikace při vyšší teplotě a v kyselém prostředí. Navíc esterifikace probíhá pomaleji než neutralizace a patří mezi vratné reakce. Mechanismus reakce je vícestupńový. Při esterifikaci vzniká voda tak, že hydroxylová skupina -OH odstoupí z karboxylové kyseliny a vodík pochází z alkoholu. U neutralizace voda vzniká z vodíkového protonu H+, který pochází od kyseliny a z hydroxidového aniontu (OH)-, který pochází od hydroxidu. V lékařství má široké využití kyselina acetylsalicylová, jako ester kyseliny salicylové, která je součástí léků na snižování horečky a tišících bolest, jako je aspirin, acylpirin. (Viz výukový text anhydridy.)

 

acetylsalicylová kyselina obr

 

Milada Teplá, e-mail: rostejnskamilada@seznam.cz (milada.tepla@natur.cuni.cz)