Halogenkyseliny mají v uhlíkatém řetězci substituovaný jeden nebo více atomů vodíku halogenem.

Halogenkyseliny jsou oproti jim odpovídajícím karboxylovým kyselinám kyselejší. Halogen substituovaný v α-poloze zvyšuje v důsledku záporného indukčního efektu elektronový deficit na karbonylovém uhlíku. Indukční efekt vzrůstá od jodu k fluoru a také s počtem substituovaných atomů a klesá s jejich narůstající vzdáleností od karboxylové skupiny.

Jsou to zpravidla krystalické, bezbarvé látky, které mohou při neopatrné manipulaci s nimi poleptat lidskou pokožku. Většina těchto látek je jedovatých.

V přírodě se s halogenkyselinami setkáme velmi zřídka. α-halogenkyseliny se připravují halogenací karboxylových kyselin za přítomnosti katalyzátoru, kterým je červený fosfor. Tato reakce probíhá jako elektrofilní substituce.

α-halogenkyseliny se snadno hydrolyzují vodou za vzniku α-hydroxykyselin.

Zástupci:

Kyselina trichloroctová Kyselina trichloroctová tvoří bezbarvé krystalky, které se snadno rozpouští ve vodě. Tato organická kyselina se svou silou vyrovná minerálním kyselinám. Jedná se o vůbec nejsilnější organickou kyselinu. Má vysoce leptavé účinky. Používá se při kosmetických ošetřeních tzv. chemickém peelingu. Denaturuje bílkoviny a využívá se jako dezinfekční prostředek ke sterilizaci chirurgických nástrojů.

vzorec kyseliny trichloroctové

ZAJÍMAVOSTI

Kyselina fluoroctová Její soli patří k jedněm z mála derivátů halogenkyselin vyskytujících se v přírodě. V jihoafrickém keři Dichapetalum cymosum nalezneme fluoroctan draselný, způsobující značnou jedovatost této rostliny. Tímto způsobem se rostlina chrání proti okusu býložravci. Sodná sůl kyseliny fluoroctové se využívala v boji proti hlodavcům, ale její použití se ukázalo jako nebezbečné, protože toxicky působí i na ostatní vyšší živočichy. U fluorkyselin jsou jedovaté pouze sloučeniny se sudým počtem atomů uhlíků v molekule.

Dichapetalum cymosum vzorec kyseliny fluoroctové