Běla Hrubá - Karbonyly a karboxylové sloučeniny

Analyzovala:

  1. 3 ŠVP (Gymnázium Písnická, Botičská a Mladá Boleslav),
  2. 3 učebnice (Přehled SŠ chemie, Odmaturuj z chemie a Chemie pro gymnázia II (Organická chemie a biochemie)).

Obsah:

  1. Názvosloví - učila by jen to základní (Aldehydy jen –al, ketony –on nebo alkylalkylketon; Karboxylové kyseliny jen –ová)
  2. Reakce - Karbonyly: oxidace, redukce, reakce s alkoholy (kvůli cukrům), aldolovou kondenzaci nechat na seminář; Neutralizace (+ hydrolýza), dekarboxylace, esterifikace, kyselá hydrolýza
  3. Příklady látek: Aceton, formaldehyd, acetaldehyd (+ rozšiřující další, které si žáci sami vyberou: fenylmethylketon, cyklohexanon, propanon, benzaldehyd, ...) Mravenčí, octová, máselná (doporučím i palmitovou a stearovou), a další, které si sami zvolí z tabulky
  4. Pojmy: Aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, karbonylová skupina Acetal, poloacetal, monokarboxylová, dikarboxylová, …, karboxylový aniont, dekarboxylace, esterifikace, hydrolýza esterů, Fehlingovo, Tollensovo, nebo Schiffovo činidlo Mezomerní, indukční efekt, nukleofilní substituce, oxidace, redukce, vodíkové můstky, resonanční struktury, neutralizace

Časová dotace: 5 vyučovacích hodin

1. vyučovací hodina

  1. Úvod to tématu: ketodiety, ketóza Dialog se žáky, příběh nějakých následků této diety  Co to jsou vůbec ketony? Karbonyly, funkční skupina, rozdělení na aldehydy a ketony Aldehyd = alkohol dehydrogenatus Modely aldehyd vs. keton po třídě
  2. Názvosloví Aldehyd: jen koncovka –al Keton: koncovka –on, + název alkylalkylketon Žáci procvičují na jednoduchých příkladech Propanal, methanal, cyklohexanon, dimethylketon, ethanal, ethylmethylketon, propanon. Chodí k tabuli a doplňují názvy nebo vzorce (klidně více žáků naráz, ostatní pracují v lavicích)
  3. Metabolický význam, v přírodě jako složky silic Významné sloučeniny: Aceton Aceton v dechu, co to může znamenat, první pomoc lidem s hypo/hyperglykemií, K čemu se používá? Rozpouštědlo, odlakovače Zneužití jako droga: deprese CNS První pomoc při požití, nadýchání Dialog, vysvětlování, výklad Pokus demonstrační: rozpouštění polystyrenu v acetonu
  4. Ketodiety 2 – už víme něco víc o ketonech Články - nesprávně zařazené sloučeniny jako ketony, stačí nějaký článek o ketodietě stáhnout a žáci v něm hledají nesrovnalosti (rozlišovat mezi pojmy: ketolátky a ketony), Na wiki: kyselina beta-hydroxymáselná: „patří mezi ketolátky“ – po kliknutí na odkaz „ketolátky“ to člověka hodí na informace o ketonech + aceton vznikající při hladovění Práce s informacemi, články
  5. Reflexe: Která informace mě nejvíc zaujala? O čem bych se chtěl dozvědět více? Co z dnešní hodiny se mi bude hodit v běžném životě a kde? Odevzdají na lístečku – učitel pak podle toho může přizpůsobit případně svůj výklad

2. vyučovací hodina

  1. Navázání na reflexi z minulé hodiny (vysvětlit něco, doplnit výklad), otázky na probranou látku Informace o acetonu: Co všechno o acetonu víme?
  2. Formaldehyd – E240 – zakázaný, karcinogen zesíťování DNA, využití jako konzervace dřeva, textilní průmysl, výroba barev, … Desinfekční účinky v zemědělství (desinfekce půdy, semen, proti houbám a plísním) Acetaldehyd – výroba léčiv, voňavek, kyseliny octové, zapáchá, páry se vzduchem explozivní směs Zjistit info o sloučeninách: fenylmethylketon, cyklohexanon, propanon, benzaldehyd Zapíší si jen to, co je zaujme, zaměřit se na bezpečnost látek
  3. Toxicita látek – důležitá telefonní čísla, kde najít informace o toxicitě látek, obecná doporučení při požití/inhalaci nebezpečné látky Opakování názvosloví: čtveřice sestaví keton a aldehyd, pošle jiné skupině, která obě látky pojmenuje, ti nejrychlejší zapíší na tabuli jako kontrola
  4. Reakce karbonylů Odvodit vlastnosti (fyzikální i chemické obecně , vodíkové vazby ovlivnění teploty varu, zmínka o vůni/zápachu, reaktivita pomocí indukčního efektu – klesá od formaldehydu) Příprava: oxidace alkoholů, oxidace uhlovodíků – toluen (aby viděli, že to jde i mimo alkoholy) (+ doplnit i redukci) – žáci sami doplňují, co vzniká, vymýšlí, z čeho mohou aldehydy a ketony vzniknout vznik acetalů a poloacetalů (kvůli cukrům), především se zaměřit na mechanismus reakce Sestavování rovnic na tabuli, dialog

3. vyučovací hodina

  1. Žáci sepisují otázky na látku z minulých hodin – pak si je navzájem ve třídě pokládají Rovnice z minulé hodiny – nechat sepsat žáky na tabuli. Jeden zapíše reaktanty, druhý šipkami zkusí naznačit, co se stane a zapsat produkty. (redukce, vznik acetalu, poloacetalů, oxidace na karboxylové kyseliny)
  2. Porovnat kys. Octovou a sírovou V čem spočívá kyselost, co bude asi kyselejší a proč? porovnat pH (připomenout si). Vysvětlit i kyselost v porovnání s alkoholy, porovnat kyselost s délkou řetězce Kolika sytné kyseliny jsou? Zapište vzorec nějaké vícesytné kyseliny (zkusí sami přijít na to, že tam budou dvě COOH skupiny)
  3. názvosloví: - ová kyselina, spíš triviální názvy, Dát tabulku do sešitu (nalepit) s kyselinami, u jednosytných doplní názvy, společná kontrola
  4. Zakroužkovat: Mravenčí, octová, máselná, (palmitová, stearová) z každého dalšího úseku vybrat jednu jako příklad Palmitová a stearová – doporučit se naučit Zajímavosti – kyselina salycilová, lysergová – droga O každé kyselině si něco říct + dohledat info o vybraných kyselinách, prezentace třídě

4. vyučovací hodina

  1. Postavit ze stavebnice modelů acetaldehyd a kyselinu octovou a sepsat si do sešitu všechno, čím se liší. Hra: sepište, co nejvíce charakteristik karboxylových kyselin (ne info o zástupcích, ale nějaké obecné věci, které platí pro všechny) – čteme si je. Upozorňuji na to, co by měli znát všichni, co je důležité, případně doplním
  2. Jak vypadá anion: nakreslit a popsat na tabuli. Dát do dvojic napsané výchozí látky a oni se snaží doplnit produkty. Neutralizace, dekarboxylace, esterifikace, hydrolýza esterů kyselá Společná kontrola
  3. Kvašení alkoholové a mléčné (praktický význam některých reakcí, probíhají v našem těle), sport, anaerobní cvičení Aktivita: propojení témat

5. vyučovací hodina - OPAKOVÁNÍ

  1. Pracovní listy Stavba modelů AZ kvíz Práce „éčky“ Acetaldehyd – kocovina (zajímavost)
  2. Aktivita: Učitel požádá žáky, aby na malé papírky napsali pojmy z určitého tématu. Každý pojem napíše žák na zvláštní papírek, přehne a odevzdá do „losovací nádoby“. Učitel pak vylosuje vždy dva pojmy a žádá žáky, aby řekli, co mají společného/čím se liší  jakkoliv porovnat oba pojmy, uvést, jaký je vztah mezi nimi.
  3. Tipy na realizaci aktivity: Žáci aktivitu realizují ve skupinkách (5 žáků). Žáci sami losují pojmy Aktivita se dá ovlivnit také šířkou tématu (aldehydy, karbonylové sloučeniny, kyslíkaté deriváty uhlovodíků, organická chemie, chemie) Zadání může také znít: jeden pojem z chemie jeden z biologie, jeden z … Aktivita pak podporuje mezioborové propojení. Nutí myslet žáky v kontextu a učivo nebrat odděleně.

Prezentace (informace o RVP, ŠVP, jak by dané téma zpracovala):

j

Návrhy na laboratorní práce: (zde ve formátu doc)

Laboratorní cvičení č. 1  - karbonylové sloučeniny

JODOFORMOVÁ REAKCE
Do zkumavky nalít aceton, etanol, butanol přidat 10% NaOH a po kapkách roztok jodu, dokud se odbarvuje roztok. Pak zkumavku ponořit do horké vody (například z rychlovarné konvice)
Chemikálie: aceton, etanol, butanol, NaOH, Lugolův roztok (běžné vybavení laboratoří)

DŮKAZALDEHYDŮ FEHLINGOVÝM A TOLLENSOVÝM ČINIDLEM
Do zkumavky nalít asi 2 ml acetaldehydu. Poté přikápněte do každé zkumavky 2 ml Fehlingova činidla, které připraví slitím stejných objemů Fehlingova činidla I a II. Zahřívat nad kahanem. Po chvíli se objeví oranžová sraženina.
Tollensovo činidlo: Do zkumavky nalít asi 2 ml acetaldehydu. Poté přikapat 2 ml Tollensova činidla, (učitel připraví: k roztoku dusičnanu stříbrného přikapat zředěný roztok amoniaku.) Zahřívat nad kahanem. Po chvíli se na stěnách zkumavky objeví stříbrné zrcátko.
Chemikálie: acetaldehyd, Fehlingovo činidlo (Fehlingovo činidlo I – roztok CuSO4∙5H2O; Fehlingovo činidlo II – vinan sodno-draselný (Seignettova sůl), NaOH, AgNO3, NH3,

Laboratorní cvičení č. 2  - karboxylové sloučeniny

pH kyselin
Připravit si stejnou koncentraci kyseliny octové a sírové (ideálně použít 8% ocet, přepočítat na koncentraci, pak stejnou koncentraci kyseliny sírové). Změřit pH pH papírky (těmi lepšími)
Chemikálie: Kyselina sírová, kyselina octová

SOPKA
Do erlenmeyerovy baňky dát jedlou sodu (2 lžičky), saponát, potravinářské barvivo. Pak vlít 20 ml octa.
Chemikálie: ocet, jedlá soda, potravinářské barvivo

Příprava karboxylových kyselin
Do zkumavky nalít 2 ml etanolu. Přilít asi 0,5 ml roztoku manganistanu draselného a roztok okyselit několika kapkami zředěné kyseliny sírové. Poté zkumavku dát do kádinky s horkou vodou.
Chemikálie: etanol, roztok KMnO4, zř. H2SO4

 

 

Milada Teplá, e-mail: rostejnskamilada@seznam.cz (milada.tepla@natur.cuni.cz)